Алканы – углеводороды с общей формулой: С n H 2n+2 ,
в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.
Метан
Пропан
Этан
Бутан
Структурная формула пропана
S Р 3 – гибридизация
Валентный угол -109 о 28
Тетраэдр
Длина углерод – углеродной связи: 0,154 нм
Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение
Модель молекулы пентана
Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 .
С С
С С С С С С С С
С С
2,2 диметилбутан
2,3 диметилбутан
Все алканы плохо растворимы в воде. С ростом молекулярной массы закономерно увеличиваются температуры кипения и плавления.
Начиная с гексадекана появляются твёрдые алканы.
1 – выделение углеводородов из природного сырья
2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов
4- синтез Вюрца
5- гидролиз карбидов
Реакции гидрирования
Циклоалканов:
С 5 Н 8 + Н 2 = С 5 Н 10
Алкинов:
С 2 Н 2 + 2Н 2 = С 2 Н 6
Алкенов:
С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6
Алкадиенов:
С 4 Н 6 + 2Н 2 = С 4 Н 10
+ Н 2
Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью :
CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3
ацетат натрия метан
Свойства метана:
1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO 4 ;
2) метан не вступает в реакцию с раствором брома;
3) горение метана:
CH 4 + 2О 2 СО 2 + 2Н 2 О + Q
Синтез Вюрца
проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.
Например: получение этана из метана
1 этап. Галогенирование исходного алкана
СН 4 + С l 2 = CH 3 Cl + HCl
2 этап. Взаимодействие с натрием
2CH 3 Cl + 2 Na = C 2 H 6 + 2NaCl
Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия
Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH) 3 + 3 CH 4
1- реакции замещения
2- реакции дегидрирования
3- реакции горения
4 - реакции изомеризации
5- термическое расщепление
Хлорирование метана:
CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl +HCl
CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 +HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCL
CHCl 3 + Cl 2 = CCL 4 + HCL
Пример реакции замещения:
Взаимодействие декана с бромом
С 10 Н 22 + Br 2 = С 10 Н 2 1 Br + HBr
При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды.
Например, дегидрирование пентана:
С 5 Н 10 С 5 Н 8 + Н 2
пентен
Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды
Например: горение бутана
2С 4 Н 10 + 13О 2 = 8СО 2 + 10Н 2 О
Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора
Например: изомеризация пентана (с хлоридом алюминия)
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН-СН 2 -СН 3
СН 3
Термическое расщепление
1- крекинг (400-500 о С)
Алкан новый алкан и алкен
С 20 Н 42 С 10 Н 22 + С 10 Н 20
2- пиролиз метана при 1000 о С
СН 4 С + 2Н 2
3- получение ацетилена при нагревании до 1500 о С
2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2
Получение растворителей
Получение ацетилена
А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.
Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей
В металлургии
- Какие углеводороды относят к алканам?
- Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.
- Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана
4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной?
5. Каковы природные источники получения алканов?
6. Назовите области применения алканов
ТЕСТ
ОТВЕТЫ К ТЕСТУ:
Рассматривает возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции?
При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. И могут образоваться углеводороды с меньшей молярной массой. Не только алканы, но и алкены. Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).
C 10H22---------C5H12+C5H10
C10H22---------C4H10+C6H12
В результате крекинга образуется смесь алканов и алкенов с меньшим количеством атомов углерода в молекулах, чем у исходного углеводорода. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются в результате.
В настоящее время в промышленности крекинг проводят чаще всего, используя катализаторы. В качестве катализаторов обычно применяют алюмосиликаты.
Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический, и при этом происходит не только простое расщепление углеводородов, но и перестройка их углеродного скелета или изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом, чем исходные.
(каталитический крекинг – схема)
Это важно для повышения качества топлива. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина. При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.
При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием.
В результате этой реакции получаются непредельные углеводороды - алкены. Есть еще один важный процесс, при котором алканы, содержащие более 6 атомов углерода, нагревают над сложным катализатором. Этот катализатор обычно состоит из алюмосиликатов с добавкой платины. В результате отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Такой процесс называют риформингом
Его, так же, как и крекинг, используют в промышленности для получения бензина с высоким октановым числом.
Есть еще важная для промышленности реакция алканов – конверсия.
СН4+Н2O CO+3H2
Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.
Слайд 1
Описание слайда:
Слайд 2
Описание слайда:
Слайд 3
Описание слайда:
Слайд 4
Описание слайда:
Слайд 5
Описание слайда:
Слайд 6
Описание слайда:
Слайд 7
Описание слайда:
Слайд 8
Описание слайда:
Слайд 9
Описание слайда:
Слайд 10
Описание слайда:
Слайд 11
Описание слайда:
Слайд 12
Описание слайда:
Слайд 13
Описание слайда:
Слайд 14
Описание слайда:
Слайд 15
Описание слайда:
Слайд 16
Описание слайда:
Слайд 17
Описание слайда:
Слайд 18
Описание слайда:
Слайд 19
Описание слайда:
Слайд 20
Описание слайда:
Слайд 21
Описание слайда:
Слайд 22
Описание слайда:
Слайд 23
Описание слайда:
Слайд 24
Описание слайда:
Слайд 25
Описание слайда:
Слайд 26
Описание слайда:
Слайд 27
Описание слайда:
Слайд 28
Описание слайда:
Слайд 29
Описание слайда:
Слайд 30
Описание слайда:
Слайд 31
Описание слайда:
Слайд 32
Описание слайда:
Слайд 33
Описание слайда:
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Карбоновые кислоты - органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп -СООН, связанных с углеводородным радикалом. Изучение карбоновых кислот лучше начинать с рассмотрения одноосновных насыщенных кислот, общая формула которых Сп Н2п+1СООН. Карбоновые кислоты бывают одноосновные или монокарбоновые; по характеру углеводородного радикала различают предельные, непредельные и ароматические кмслоты. Названия карбоновых кислот по систематической номенклатуре производчт от названия предельных углеводородов с добавлением окончания –овая и слова кислота.Нумерацич главной цепи начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы.
Слайд 35
Описание слайда:
Слайд 36
Описание слайда:
Слайд 37
Описание слайда:
Сложные эфиры, R-COOR" - производные карбоновых кислот, в которых гидраксильная группа –ОН карбоксила замещена на группу OR‘. Их получают при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом (катализатор – сильная кислота): Сложные эфиры, R-COOR" - производные карбоновых кислот, в которых гидраксильная группа –ОН карбоксила замещена на группу OR‘. Их получают при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом (катализатор – сильная кислота): Образование сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации. Это обратимый процесс. Обратная реакция - гидролиз сложного эфира. Установлено, что при этерификации от кислоты отщепляется гидроксил, а от спирта водород (т.е. спирт выступает в качестве нуклеофила, образуя связь с карбонильным атомом углерода за счет своей неподеленной электронной пары). Амиды (R-CONH2) – производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа –ОН замещена на аминогруппу –NH2. Амиды получают при взаимодействии кислот с аммиаком при нагревании для разложения образующейся аммониевой соли.
Описание слайда:Аминокислоты Аминокислоты - органические соединения, содержащие в молекуле два типа функциональных групп: карбоксильную -СООН, и аминогруппу -NН2, т.е относится к гетерофункциональным соединениям. Аминокислоты можно также рассматривать как производные карбоновых кислот, содержащих в радикале одну или несколько аминогрупп. Аминокислоты играют огромную роль в жизни животных и растительных организмов, так как являются теми структурными элементами, из которых построены молекулы важнейшего природного полимера - белка - основы всего живого. Классифицируются аминокислоты по взаимному расположению функциональных групп, по числу и характеру функциональных групп, по химической природе радикала R -аминокислот. Для аминокислот применима международная номенклатура (ИЮПАК), но чаще используют тривиальные названия. Тривиальные названия -аминокислот обычно связаны с источником выделения.
Слайд 41
Описание слайда:
Слайд 42
Описание слайда:
С катионами тяжелых металлов а -аминокислоты как бифункциональные соединения, образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди (П) в мягких условиях получаются хорошо кристаллизующиеся хелатные С катионами тяжелых металлов а -аминокислоты как бифункциональные соединения, образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди (П) в мягких условиях получаются хорошо кристаллизующиеся хелатные соли меди (П) синего цвета (от греч. "хела" - клешня). Эти комплексы хорошо растворимы в воде, в некоторых органических растворителях и широко используются для обнаружения - аминокислот в аналитической химии. Благодаря своей амфотерности аминокислоты в живом организме играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию водородных ионов.
Слайд 43
Описание слайда:
Химические свойстваалканов
Парафины - parum affinitas (лат.) – не имеющие сродства.
A
A
B
B
A+ + B A- + B+
A +B
гетеролитический
разрыв связи
гомолитический
разрыв связиКакой тип разрыва связи характерен
для алканов?
CH3- + H+
H3C H
369 ккал/моль
CH3 + H
102 ккал/моль
CH3+ + H-
312 ккал/моль
энергия
диссоциации
связи
Вывод:
Гомолитический разрыв связи
для алканов более выгоден1.Галогенирование
(Реакция металепсии Дюма, 1828)
hν
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
брутто-реакция
идёт только на свету!
Cl
Cl 58 ккал/моль
Cl
Cl
C
Cl+ + Cl- 270 ккал/моль
H 102 ккал/моль
hν ~ 70 ккал/моль1 квант света, близкого к hν, вызывает гомолиз молекулы Сl2
Реакция хлорирования протекает как цепная
радикальная неразветвленная реакция.
На 1 hν ~ 10000 циклов
3 этапа
1. Инициирование цепи
Cl Cl hν 2Cl
2. Развитие цепи
CH3 + HCl
CH4 + Cl
CH3 + Cl2
CH3Cl + Cl
CH2Cl + Cl2
CH3Cl + Cl
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl ….. CHCl3, CCl4
Цепь продолжается пока есть активные радикалы3. Обрыв цепи (гибель активных радикалов)
Cl
+ CH3
CH3 + CH3
2Cl
CH3Cl
H3C CH3
рекомбинация
димеризация
Cl2
Добавка стабильных радикалов:
CH3 + H2C
H2
H3C CБромирование алканов протекает аналогично, но
медленней и избирательно: радикал брома предпочтительно отрывает атом водорода от вторичного или
третичного атома углерода
Br 2
hν
2Br
H3C
H2
C CH 3
H3C
H
C
CH3
H3C
Br2
H
C
CH3 + HBr
H
H3C C CH 3 + Br
и т.д.
Br
Иодирование неосуществимо, поскольку реакция
суммарно эндотермична и требует высокой энергии
активации. Реакция иодирования становится возможной
лишь при температуре около 4500С.Фторирование – крайне экзотермичный процесс,
происходит значительное обугливание. Если берется алкан
отличный от метана, то в процессе рвутся связи С-С.
Как препаративный метод получения фторидов
фторирование элементарым фтором не применяется.
Реакция нитрования
Реакция нитрования впервые осуществлена русским
химиком М.И. Коноваловым в 1893 году. Дымящая
азотная кислота вызывает воспламенение
органических веществ, т.е. интенсивный процесс их
окисления. Коновалов взял разбавленную кислоту:
CH
HNO3 (11 - 14%)
0
150 C , запаянная трубка
C NO 2 Механизм реакции до конца неясен. Четко
установлено, что он радикальный, а активной
частицей является NO2. В настоящее время
принят следующий механизм данной реакции:
HNO3 +CH4
HNO3 +HNO 2
NO2 +CH4
2HNO2
NO + 2HNO3
NO2 + CH3
CH3NO2 + H2O
2NO2 + H 2O
HNO2 + CH3
NO2 + NO + H2O
3NO2 + H2O
CH3NO2
В концентрированной азотной кислоте источником радикала NO2
может быть и разложение молекулы HNO3:
HNO3
NO2 + OH
2HNO3
NO2 + NO3 + H2OРеакция сульфохлорирования. Для
понимания механизма данной реакции важно
знать, что в молекуле SO2 на атоме серы
имеется неподеленная пара электронов:
Зарождение цепи:
hν
2Cl
Cl Cl
S
O
Развитие цепи:
CH 4 + Cl
CH3 + S
O
O
H3C S + Cl2
O
HCl + CH3
O
H3C S
O
O
метилсульфоксид
O
O
H3C S Cl + Cl
O
метилсульфохлоридO
O
H3C S Cl + NaOH
O
H3C S ONa
O
Мерзоляты – синтетические моющие вещеста
Преимущественное взаимодействие алкильного радикала с
диоксидом серы, приводящее к сульфохлорированию, а не с
молекулой хлора (что должно было бы давать продукт
хлорирования) обеспечивается тем, что
SO2 намеренно берется в очень большом избытке
В эту реакцию вводят алканы с длинной неразветвленной цепью
(число атомов углерода – десять и более).Реакции окисления. Окислители, даже такие сильные как
хромовая смесь, перманганат калия или сильные
неорганические кислоты при обычных температурах не
действуют на предельные углеводороды.
Пламенное окисление приводит к полному сгоранию всех
алканов до СО2 и Н2О. Эта реакция широко используется
в энергетических, но не в химических целях. Окисление
начинается уже при предпламенных температурах по типу
разветвляющихся цепных реакций: CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
RH + O2
R + HOO
R + O2
ROO
OH + O
ROO + RH
ROOH + R
ROO + R
ROORВ первой фазе окисления углеводорода RH в качестве
малоустойчивых
промежуточных
продуктов
образуются
гидроперекиси ROOH, распадающиеся с образованием альдегидов,
кетонов, спиртов, кислот, а также короткоживущих радикалов R .
Так выглядит горение бензина в автомобильном двигателе.
В двигателе внутреннего сгорания при сжатии смеси паров с
воздухом, нормальные углеводороды образуют перекиси,
вызывающие преждевременное воспламенение без участия
запальной свечи, которая дает искру только в момент наибольшего
сжатия поршнем смеси газов. Явление это называется –
детонацией и причиняет вред, т.к. способствует изнашиванию
двигателя и не позволяет полностью использовать его мощность.
Разветвленные парафины лишены этого недостатка. (Реакция
цепная, свободно-радикальная – более стабильные радикалы будут
способствовать «гладкому» протеканию реакции). В 1927 году после того, как было обнаружено, что разные
бензины
обладают
различными
детонационными
свойствами, были введены стандарты. Для наилучшего
бензина в то время известный – изооктан (2,2,4триметилпентан), детонирующий при высоких степенях
сжатия, было принято октановое число 100, а для нгептана, особенно склонного к детонации – за 0.
CH3
CH3
H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 100
0
Качество бензина, т. е. его октановое число, резко повышается при добавлении
небольших количеств антидетонаторов.
4PbNa
сплав
+
4C2H5Cl
Pb(C2H5)4 + 4NaCl + 3Pb
тетраэтилсвинец
ТЭС – ядовит, вызывает цирроз печени, рак.
Механизм действия тетраэтилсвинца в н-алканах
ΔPb(C2H5)4
Pb + 4C2H5
H2 H2 H2
H 3C C C C CH3 + C2H5
H H2
H2C C C CH3
CH3
C5H12
H2 H H2
H3C C C C CH3 + C2H6
H H2
H 3C C C CH3 + C5H11
CH3
и т.д.Несмеянов предложил ЦПМ – более эффективен и бензины
с этой присадкой неядовиты:
циклопентадиенилпентакарбонилмарганца
(можно получить топливо с
OC Mn CO
октановым числом 135)
CO CO CO
В дизельных и ракетных топливах, где сжимается воздух, а
потом подается бензин, ценным является способность топлива
быстро загораться. Здесь наблюдается обратная зависимость: самые
ценные топлива состоят из нормальных углеводородов.
Способность топлива к воспламенению выражается в цетановых
числах. В оценочной условной шкале «цетановых чисел» точке 100
отвечает углеводород – цетан (гексадекан): С16Н34, а точке 0 - αСН3
метил-нафталин:
Для большинства автомобильных дизелей требуется топливо с
цетановым числом 45.Крекинг алканов.
Метан – наиболее термически устойчивый из алканов. Он
подвергается термическому распаду при 1400:
2СН4
С2H2
+
3H2
Это термический процесс. Один из промышленных
способов получения ацетилена. Углеводороды, содержащие
более длинные цепи разрываются в любом случайном месте
цепи. Как правило, получается эквимолярная смесь алканов и
олефинов.
CH3(CH2)4CH3
~
°
1500
CH3 +
CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2 + CH2CH2CH2CH3
CH4 + CH2 CHCH2CH2CH3
CH3CH3 + CH2 CHCH2CH3
В 1934 году Гудри (США)
вел в практику каталитический крекинг на
алюмосиликатных катализаторах, позволяющий получать бензин с высоким октановым
числом (до 80). Алюмосиликаты действуют в этих условиях как кислотные катализаторы.
Полагают, что термический крекинг – это чисто гомолитический процесс.
Каталитический – гетеролитический процесс, идущий с образованием ионов, которые
перегруппировываются во вторичные и третичные как наиболее стабильные. Отсюда и
выше октановое число.
Ионные реакции алканов
Ввиду того, что алканы устойчивы к действию обычныхионных реагентов, ионные процессы для алканов можно
ожидать лишь в тех случаях, когда будут выполняться по
крайней мере два условия:
Агрессивный ионный реагент
Условия проведения реакции, позволяющие
стабилизировать образующиеся ионные интермедиаты за
счет сольватации, а также обеспечивающие наличие
противоиона.
Ионные реакции алканов
Дейтерообмен
Галогенирование
Нитрование
ИзомеризацияДейтерообмен
В 1968 г. Ола осуществил реакцию дейтерообмена:
CH 4
DF + SbF5
CH 3D
Процесс замещения водорода на дейтерий в этой реакции объяснили
промежуточным образованием иона метония СН 5 или СН4D+. Существование
иона СН 5 было доказано с помощью масс-спектральных исследований в газовой
фазе. Было найдено, что этот ион относительно прочный. Энергия диссоциации
его по схеме:
CH3 + H2
CH5
ΔН = 40 ккал/моль
Ион метония содержит углерод, связанный с пятью атомами водорода, а не с четырьмя,
как в метане. То есть в этом ионе связь атомов водорода с атомом углерода обеспечивается
всего четырьмя электронами. Атом углерода в таком ионе называется
гиперкоординированным, а связь – электрон-дефицитной. Чтобы понять, как образуется
связь в ионе метония, рассмотрим вначале хорошо известный пример соединения с
электрон-дефицитными связями – ион Н 3
Н
Н
+
о
0,87А
Н
Н
Н
о
0,75 АПара электронов, которая в молекуле Н2 обеспечивала связь между двумя атомами, в
Н 3 обслуживает уже три атома. Такая связь называется трехцентровой
ионе
двухэлектронной (3с–2е). Согласно расчетам, эта система имеет следующий набор
орбиталей (при условии, что ион представляет собой равносторонний треугольник, а
именно такая геометрия соответствует минимуму энергии):
+
разрыхл.
1s
1s
Н
1s
Н
связыв.
Н
Образованию иона метония в суперкислой среде благоприятствует тот фактор,
что при удалении протона (дейтерона) из суперкислоты образуется чрезвычайно
стабильный комплексный ион:
DF +SbF5
D+SbF6-
A
B
CH4
DF + SbF5
H
F
SbF3
H 3C
D
Б
F
SbF6
A) CH3D
Б) CH4
B) CH3+H
CH4 + +
H3C
CH 3
SbF6
-H+
H3C CH3
Галогенирование.
Сходным путем можно провести и ионное хлорирование
метана в растворе «магической кислоты»:
Cl2+SbF5
Cl Cl
Cl+SbF5Cl-
SbF5
A
H
CH4 + Cl Cl
A
B
SbF5
H 3C
Cl
B
CH3Cl + H+
Cl-
CH3Cl
HCl + CH3+
CH 3Cl
H3C
Cl
CH3
SbF5Cl-Нитрование По ионному механизму можно провести и нитрование алканов. Для этого
нужен мощный ионный нитрующий агент – тетрафторборат нитрония.
NO2+BF4- + H2O*BF3
HNO3 + HF + 2BF3
O
N
BF4
O
Реакцию проводят при пониженной температуре, в качестве растворителя используют
смесь дихлорметана и тетраметиленсульфона (сульфолана):
O
CH4 + N
H
H 3C
BF4
CH2Cl2 +
O
O
CH3NO2
N
S
O
O- BF4O
-H+Изомеризация.
В 1946 году было показано, что бутан изомеризуется в
термодинамически более стабильный изобутан в присутствии
кислоты Льюиса – хлорида алюминия. Было обнаружено, что
реакция эта идет только в присутствии примеси HCl. В отсутствие
HCl реакция не происходит. На начальных стадиях реакции
выделяется небольшое количество водорода:
CH3
CH3CH2CH2CH2
AlCl 3
примесь HCl
Н3С
CH
CH3 + немного H2
в начале реакции
Механизм этой реакции стал понятен после работ Ола и включает
образование катионов с гиперкоординированным углеродом.H3C
H2 H2
C C CH3 + HCl + AlCl3
H
C
H3C
H
H3C
- H2
CH 3
H3C
C
H
CH 2
H
C
H2
C CH3
H3C
H2
C CH 3
AlCl4-
H
CH 3
CH3
H2 H2
C C CH3
H3C
C
H
CH 2
CH3
H3C
C
H
CH3 + H 3C
H
C
H2
C CH3
И Т.Д.
Алкилирование
Электрофильное алкилирование осуществляется привзаимодействии алканов с заранее полученными
карбкатионами R3C+ (например t-Bu+SbF6-) или R3C+,
возникающими в результате переноса водорода:
R3CH + H+
R3C+ + H2
Среда – раствор сульфурилхлоридфторида, t= -780C
(CH3)3C+SbF6- +
(CH3)3CH
SO2ClF
0
-78 C
(CH3)3C
C(CH3)3+ HSbF6
~2%
Уменьшение пространственных препятствий повышает выход
(CH3)2CH+SbF6-
+ (CH3)3CH
SO2ClF
-780C
(CH3)2HC C(CH3)3 + HSbF6
~12%
Способы получения алканов
1. Из карбида алюминия можно получить метан:Al4C3
H2O
4Al(OH) 3 + 3CH4
Карбид алюминия
2. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа возможно получать насыщенные углеводороды с
длиной цепи 12-14 углеродных атомов:
nCO + (2n+1)H2
Синтез-газ
CnH2n+2 + nH2O
